La Copa Mercosur 1999 tuvo como protagonista a un Boca Juniors que registró un hito histórico en el duelo ante San Pablo por la fase inicial, pero dejó una insólita perlita con su eliminación a través de un sorteo. A aquel elenco de Carlos Bianchi que arrasaba en el plano local y se preparaba para dar grandes batacazos al año siguiente, el azar no lo acompañó. Sin embargo, el 5-1 que obtuvo ante los brasileños en cancha de Ferro se mantiene hasta hoy como la goleada más importante de su historia contra potencias de este continente.

A contextualizar. La Mercosur era un torneo de segundo orden a nivel continental, equivalente en tiempos de hoy a la Sudamericana. Se disputaba con la excluyente invitación de la Conmebol en los segundos semestres del año, una vez que estaba concluida la Libertadores, que se desarrollaba de enero a junio. La Confederación Sudamericana de Fútbol invitó para la edición 99 de la Mercosur a Boca, River, Independiente, Racing, San Lorenzo y Vélez, que se sumaron a siete equipos brasileños, tres chilenos, dos paraguayos y dos uruguayos.

El Xeneize venía de ser campeón en el Torneo Clausura 99 en el que había perdido solo un partido: fue 4-0 en contra ante Independiente en Avellaneda, con la clara influencia de haber salido a jugar con el título asegurado debido a la derrota en primer turno de River ante Racing. En los primeros días de julio, la selección argentina de Marcelo Bielsa había sido representada por buena parte del plantel boquense en la Copa América de Paraguay, con la fatídica actuación de Martín Palermo y sus tres penales fallados ante Colombia. El Titán fue acompañado por Hugo Ibarra, Walter Samuel, Guillermo Barros Schelotto, Diego Cagna y Juan Román Riquelme. El 9, que todavía tenía un derrame en un ojo por un golpe que recibió en dicha competición con la Albiceleste, se perdió el debut contra San Pablo el sábado 31 de julio en el estadio Ricardo Etcheverri, de Ferro Carril Oeste (al que se mudó debido a distintas obras que se llevaban a cabo en la Bombonera).

Aquella tarde en Caballito, Bianchi paró a Oscar Córdoba; Ibarra, Cristian Traverso, Samuel, Rodolfo Arruabarrena; José Basualdo, Mauricio Serna, Cagna; Riquelme; Guillermo y Antonio Barijho (ingresaron Gustavo Barros Schelotto, José Pereda y César La Paglia). Acompañaron en el banco de suplentes Catriel Orcellet, Jorge Bermúdez, Aníbal Matellán y Alfredo Chango Moreno. El primer tiempo fue un festival de goles y baile azul y oro: el Mellizo Guillermo convirtió tres tantos en media hora y el Negro Ibarra aportó uno propio que fue antológico. Raí llegó a poner el 1-3 parcial, mientras que en el complemento lo liquidó el Chipi Barijho.

El entrenador del San Pablo era Paulo César Carpegiani, que venía de dirigir a la Selección de Paraguay en el Mundial de Francia 98. En esa época, el calendario del fútbol brasileño se partía en dos: en la primera mitad de año se disputaban los torneos estaduales y, en la segunda, el Brasileirao. Los paulistas dominaron su zona en el estadual y se clasificaron a semifinales, donde cayeron 5-1 en el global con Corinthians, a la postre campeón. Ya en la Serie A del epílogo del 99, saldría quinto entre 22 equipos en fase regular y perdería otra vez con el Timao en Semifinales con un global de 5-3. En Ferro, el Tricolor tuvo en el arco al histórico Rogerio Ceni más Edmilson, Wilson, Marcio Santos, Marcelinho; Nem, Carlos Miguel, Raí; Souza, Emerson y Franca. Se volvió a Brasil aniquilado.

Boca acudió al segundo compromiso del Grupo C ante San Lorenzo en el Nuevo Gasómetro con dos cambios: Bermúdez por Traverso y Palermo por Barijho. El Ciclón sacó a relucir su paternidad y se impuso 1-0 con gol del Chupa Ariel López, duelo en el que aguantó más de un tiempo con un hombre menos por la expulsión del Coco Horacio Ameli. A los cuatro días, los de Bianchi se repusieron y debutaron con el pie derecho en el Apertura 99 con un contundente 3-0 ante Independiente (doblete de Palermo, que erró un penal, y el restante de Diego Cagna).

En el año anterior, Bianchi le había dado absoluta prioridad al Apertura, primer torneo que afrontó como DT en el club, por lo que afrontó con mayoría de suplentes la Mercosur 98. Ya en la edición del 99, siempre paró en cancha una base titular e hizo algún retoque en algún partido puntual. Derrotó en el tercer partido a la Universidad Católica de Chile 1-0 en la Bombonera y más tarde rescató un punto en el Morumbí, gracias al gol de Cagna tras el error en la salida de Rogerio Ceni (empató Marcio Santos de cabeza). Tras una nueva derrota 1-0 con San Lorenzo como local (tanto convertido por Claudio Morel Rodríguez), hipotecó sus chances en el torneo internacional y se mantuvo en carrera por un boleto a cuartos de final gracias a la victoria a domicilio contra los chilenos en la última jornada (3-1 con goles de Palermo y doblete de Guillermo Barros Schelotto).

A los cuartos de final de la Mercosur 99 se clasificaron los primeros de los cinco grupos (Cruzeiro, Independiente, San Lorenzo, Peñarol y Olimpia). Boca, con 10 puntos, quedó segundo en su zona por diferencia de gol ya que tuvo dos más que el San Pablo. A la ronda de mata-mata también accederían los tres mejores segundos, sellando su boleto Palmeiras y Flamengo. El último cupo se dirimió entre Corinthians y el Xeneize, que terminaron con la misma cantidad de unidades, goles a favor y goles en contra. El Timao terminó como escolta del Grupo B detrás del Rojo y por delante de la línea de Gremio y Vélez.

La Conmebol propuso realizar un partido desempate en territorio neutral, moción apoyada por Boca, pero rechazada por Corinthians, que se excusó con su estrecho calendario local. El ente organizador, por reglamento, sometió el pase de ronda a un sorteo. ¿Cómo se resolvió? Se introdujeron diez pelotas a un bolillero en el que los números pares representaron al club brasileño y los impartes al argentino. Salió el 4. Estuvieron presentes en la sede de la Confederación Sudamericana de Fútbol en Asunción el presidente del Timao Alberto Dualid, el vicepresidente xeneize Roberto Digón, junto al presidente de la Conmebol Nicolás Leoz y el secretario general Eduardo Deluca.

Así las cosas, Boca se privó de disputar los cuartos de final contra San Lorenzo, que eliminó al Corinthians con un global de 4-2 y luego quedó afuera en semis por el 1-3 con Palmeiras. Además, el bolillero impidió que la institución en ese entonces presidida por Mauricio Macri embolsara 400 mil dólares correspondientes al premio por clasificación a la siguiente ronda. El campeón de la antepenúltima Mercosur que se disputó en la historia, ya que en 2000 la ganó Vasco da Gama, en 2001 San Lorenzo y luego cambió de nombre para convertirse en Sudamericana, fue Flamengo. Los de la Ribera al menos registraron su mayor goleada de la historia contra una potencia internacional en campeonatos continentales.